В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в крупном инвестиционном банке. Однако вскоре это учреждение прекратило деятельность из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. Его супруга Тереза посоветовала ему устроиться в небольшую контору, которая специализировалась на торговле малоизвестными акциями. Агрессивная манера общения Белфорта с клиентами и природное обаяние быстро принесли результаты. Он познакомился со своим соседом Донни, торговцем, с которым у них сразу сложились доверительные отношения. Вместе они решили основать собственную фирму. В команду вошли несколько приятелей Джордана, а также его отец Макс. Компания получила название «Стрэттон Оукмонт». Вне работы Белфорт вел разгульный образ жизни: постоянно посещал шумные вечеринки, имел связи с женщинами лёгкого поведения, употреблял различные наркотики — кокаин, кваалюд и другие. Со временем его стремительное обогащение привлекло внимание агента ФБР.